Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако сделка невозможна без согласия отца, отбывающего тюремный срок и питающего к сыну глубокую обиду, считая его виновным в своих бедах. Стремясь наладить контакт и получить необходимое разрешение, Андрей прибегает к хитрости: он устраивается преподавателем в вечернюю школу при колонии, где содержится его отец, надеясь через регулярное общение смягчить его сердце и восстановить доверие.
Параллельно, чтобы доказать отцу искренность своего возвращения к педагогической деятельности, Андрей начинает работать учителем литературы и в обычной дневной школе, погружаясь в непростой мир образования с двух сторон. Днем он пытается привить любовь к классике подросткам, сталкиваясь с их скептицизмом и вызовами современного образования, а вечерами ведет уроки для заключенных, где атмосфера напряженности и личных драм порой оказывается даже более сложной. Постепенно Андрей осознает, что границы между этими мирами стираются: в обоих случаях ему приходится иметь дело с людьми, ищущими redemption и смысл, а его собственная жизнь начинает меняться под влиянием этой двойной роли, заставляя его переосмыслить ценности, семью и свое предназначение.